Dehesa de Cuéllar está a una distancia de 9 km de Cuéllar, formando parte de su Comunidad de Villa y Tierra, en el sexmo de Cuéllar junto con Arroyo, Campo, Fuentes de Cuéllar, Lovingos, Frumales, Perosillo, Dehesa Mayor y Cuéllar. También forma parte de su ayuntamiento desde 1971.

Su historia se remonta al siglo XII, cuando fue repoblada. En 1247 se menciona como «Saynt Pedro de la Defesa», y en 1290 únicamente como «La Deffesa». En 1452 figura como «La Hesa», en un documento que trata el apeo de unas tierras que tenía el Hospital de la Magdalena en Malgrado.
En las afueras de la población existía una fuente de la cual se surtían los vecinos diariamente.  Las construcciones de Dehesa están formadas mayoritariamente de mampuestos de piedra caliza blanca, ofreciendo una bella imagen a la localidad. 

Pascual Madoz, en el siglo XIX, dice sobre Dehesa que: “Tiene 50 casas [incluidas las de Dehesa Mayor], inclusa la del ayuntamiento, escuela de instrucción primaria común a ambos sexos, a cargo de un maestro con la dotación de 400 reales, y una iglesia parroquial (San Pedro Apóstol); tiene como anejo a Dehesamayor, en las afueras de la población se encuentra una fuente de buenas aguas, de las que se utilizan los vecinos para sus usos […] Producción: trigo, cebada, centeno, avena, muelas, garbanzos, patatas y rubia, su mayor cosecha trigo y cebada.  Población: incluso su barrio, 68 vecinos, 264 almas”.

Patrimonio:

Iglesia de San Pedro Apóstol, iglesia parroquial de origen románico, levantada a finales del siglo XI o comienzos del XII. Fue reformado en el siglo XVI, añadiendo el pórtico y la torre. La iglesia es de una sola nave con la cabecera rectangular y testero plano, con crucero remarcado en planta, pero no desarrollado en altura; el acceso se produce mediante un arco de grandes dovelas situado en la fachada sur. Entre la nave y la cabecera hay una arco apuntado y doblado que se apoya en capiteles, decorados con elementos vegetales, de marcada influencia cisterciense. 

En el interior destaca el retablo barroco, en el que sobre la parte central del sagrario se alza la figura de San Pedro, rematando el conjunto la imagen de La Asunción. Sobresale también la armadura de madera que conforma el coro mudéjar, que está apoyada en dos cuerpos triangulares sobre dos vigas, en él destacan los canecillos decorados con rostros humanos, muy similares a los que encontramos en la armadura del palacio de Pedro I en Cuéllar o con los de Santibañez de Valcorba.

Molino harinero, construido en el siglo XVIII.

Fábrica de achicoria, mantuvo su funcionamiento hasta mediados del siglo XX.

Rutas y sendas naturales:

• «Torontillana», cerro situado en la margen izquierda que forma el arroyo Mondajos; es el punto más elevado de la zona (896 m), desde el que se observa toda la planicie de la Tierra de Pinares, siendo, por tanto, un magnífico mirador.