Situado en pleno valle del arroyo del Henar, está rodeado de páramos. En la localidad se encuentra el único sabinar de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, al que se accede desde Santiago del Arroyo por un singular camino formado por roca caliza agujereada y llena de surcos, debido a la formación de lapiaces, como consecuencia de la filtración del agua y que ha dado como resultado la formación de estas formas peculiares y caprichosas no muy vistas.

San Miguel forma parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar desde 1210, cuando Alfonso VIII concede el término al concejo de Cuéllar, estando integrado en el sexmo de Montemayor, al igual que sus vecinos San Cristóbal de Cuéllar, Viloria del Henar, Vallelado, Santiago del Arroyo y Montemayor de Pililla.

Existen pocas referencias históricas a San Miguel del Arroyo, aunque se conoce una necrópolis tardorromana excavada por Wattemberg en 1957, siendo este el asentamiento más antiguo.
Tiene una configuración urbanística irregular de trazado recto y grandes manzanas. En sus edificaciones destaca la piedra blanca caliza de la zona, mayoritariamente, las viviendas son de dos plantas. La plaza Mayor, vertebra el municipio organizando su callejero. 

Pascual Madoz, en el siglo XIX, describe Arroyo, de la siguiente forma: “Lo forman 30 casas, todas de piedra, pero informes y sin labrar según salen de las inmediatas canteras; la mayor parte son de dos pisos, aunque pequeñas y poco elevadas; hay una plaza y 4 calles, 2 principales y 2 de travesía; hay casa municipal, en la que está la escuela de instrucción primaria servida por un maestro con la dotación de 1.100 reales y las retribuciones de los alumnos que consisten en un cuarto semanal, y además uno y 2 reales mensuales por las clases de leer, escribir y contar; y dos iglesias parroquiales, la una en el centro del pueblo, y la otra a su entrada por la parte del este; la primera bajo la advocación de San Miguel Arcángel […], la segunda dedicada a San Esteban, que es también de piedra y de una sola nave más pequeña. Se encuentra en él una ermita bajo la advocación de Nuestra Señora de la Fuenlabrilla, medio arruinada y sin imágenes. Comprende el despoblado de Casarejos. Produce trigo, centeno, cebada, morcajo, vino, patatas, rubia y algunas legumbres. Población: 85 vecinos, 365 almas”.

Patrimonio:

Iglesia de San Miguel Arcángel, se trata de un bello edificio con portada del siglo XVI, torre del XVII y cúpula del XVIII. Al exterior presenta un interesante pórtico de cuatro arcos de medio punto, y el escudo de armas de la familia Duero. En el interior se conserva un retablo neoclásico representando al arcángel San Miguel venciendo al demonio. Además, el templo cuenta con diversas obras escultóricas, así como objetos de orfebrería de gran valor como la Cruz Parroquial de plata del siglo XVI.

Iglesia de San Esteban, es una construcción barroca del siglo XVIII que fue restaurada en los años 60 del siglo XX. La espadaña que remata la iglesia, de estilo herreriano, puede provenir de una antigua ermita. En su interior conserva la imagen de la Virgen de Fuenlabradilla, una preciosa escultura del siglo XIII policromada, de estilo protogótico. Además, guarda un Cristo crucificado del siglo XV y diversos objetos de platería.

Ermita del Humilladero, en el exterior destaca un crucero con relieve de la Virgen con el Niño. En el interior un Cristo del Amparo, realizado en torno al siglo XV, en madera policromada. 

Ermita del Espíritu Santo, o de Fuenlabradilla. Situada en dirección a Segovia, por un camino que discurre al otro lado del Arroyo del Henar, a unos 1.500 m. Por los elementos arquitectónicos existentes es probable que sea una construcción del siglo XI o XII y que puede relacionarse con la arquitectura cisterciense. A esta ermita llega la Romería que se celebra en la víspera de Pentecostés con la Virgen de Fuenlabradilla, una romería en la que no faltan ni los dulzaineros, ni las típicas jotas castellanas.

Rutas y sendas naturales:

• «Las Huelgas», es un hermoso valle que recorre el arroyo del Henar, quedando marcado por una hermosa chopera que crea un bosque galería. Aquí es donde se encuentra la ermita de Fuenlabradilla.