Montemayor es un municipio de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, siendo cabeza del sexmo de Montemayor, formado por las localidades de San Miguel del Arroyo, Santiago del Arroyo, Viloria del Henar, San Cristóbal de Cuéllar, a los que se unían los despoblados de El Caño, Casarejos  y San Cristóbal del Henar. Se encuentra a una distancia de 22 km de Cuéllar.

Por Montemayor de Pililla discurren varios arroyos (Valcorba, Valdecelada, Las Adoberas...) con pequeñas vegas, mezclando pinares con montes de encinas, enebros, sabinas y robles, junto con un paisaje de dunas en el “Pinar de las Arenas”. lo que favorece la creación de un paisaje muy atractivo.

Montemayor cuenta con más de veinte enclaves arqueológicos, desde restos paleolíticos, del bronce, altoimperiales o visigodos, por lo que ha estado habitada, de manera ininterrumpida, desde tiempos remotos.

Montemayor de Pililla, está situado en una bella zona paisajística ya que son varios los arroyos que atraviesan la zona: el Valdecelada o, el más importante, el Valcorba. A esto hay que unir las zonas de bosque de frondosas que hay en los alrededores.

Su principal actividad económica es la agricultura, seguido de la ganadería. En los últimos años se ha producido un incremento de la importancia del turismo rural debido a la tranquilidad de la zona y a la belleza de su entorno.

Pascual Madoz, describe Montemayor diciendo “tiene 160 casas, la consistorial distribuida para cárceles, carnicería y escuela de instrucción primaria concurrida; concurren a esta 76 alumnos, bajo la dirección de un maestro dotado con 2.000 reales. Hay un pósito con el fondo de 500 fanegas de trigo; una iglesia parroquial (Santa María Magdalena), servida por un cura y un sacristán […] comprende un buen monte encinar y en todas direcciones extensos pinares maderables. PRODUCE: trigo morcajo, centeno, cebada, avena, legumbres, rubia, vino, cáñamo, patatas, piñón, leñas de combustible, maderas de construcción, y buenos pastos con los que se mantiene ganado lanar, vacuno y mular. INDUSTRIA: la agrícola, recría de ganados, la monda del piñón, una tahona para moler la corteza del pino, la arriería y algunos de los oficios más indispensables. COMERCIO: exportación del sobrante de frutos, rubia piñón, maderas, casca, ganados y lana, e importación de los productos que faltan. Población: 139 vecinos, 559 almas”. 

Patrimonio:

Iglesia de Santa María Magdalena, es una bella construcción de piedra con una torre levantada en el siglo XVII. Tiene tres naves separadas por pilares que soportan arcos de medio punto; la nave central está cubierta por una bóveda de arista y, las laterales, mediante bóveda de cañón, ya del siglo XVIII. El acceso se realiza por una portada situada al norte, en el lado del evangelio, en arco de medio punto. La torre, situada a los pies, es de dos cuerpos y está construida en piedra de sillarejo, el cuerpo superior está abierto con ventanas dos a dos. En el interior guarda un bello retablo del siglo XVII y una imagen de la santa realizada en el siglo XV.

Ermita del Humilladero o del Santo Cristo, se trata de una sencilla construcción de piedra que mantiene la estética de las edificaciones de mampostería, frente a su fachada hay una cruz que salvaguarda el pequeño templo. 

Plaza de Toros de la Empalizada, declarada Bien de Interés Cultural (BIC) de carácter inmaterial. Está construida en madera de pino, y se monta y desmonta cada año, lo que la confiere un carácter efímero pero vital para los vecinos de Montemayor.

Rutas y sendas naturales:

• Ruta del Segador, señalizado con balizas de color amarillo y blanco y unos 15 km de recorrido y escasa dificultad. Puede recorrerse en bicicleta o a pie. Ideal para contemplar la riqueza florística de Montemayor.