Situado a 13 km de Cuéllar, Olombrada está enmarcado en su Comunidad, en el sexmo de Hontalbilla formado por Adrados, Lastras de Cuéllar, Frumales, Moraleja de Cuéllar, Perosillo, Hontalbilla y Olombrada. Llama la atención la evolución de su denominación, Forumrada en 1184, Forombrada en 1247 y Olombrada desde el siglo XVI. A su ayuntamiento están agregadas las localidades de Vegafría y Moraleja de Cuéllar.

Las hipótesis sobre el origen de su nombre son diversas, no pudiendo descartar una raíz visigoda, en la evolución de forambre, aunque también podría estar presente la fonética árabe a partir de la deformación de al-ambrada. Sea como fuere, la primera mención se hace en 1184, en la que una carta de intercambio de territorios cita a Forombrada.

Tiene una abundante colección diplomática, sobre todo la referente a la creación de la Escuela de Gramática, fundada por el arcediano Gómez González, en Cuéllar.

Destacan en Olombrada la red de cañadas y cordeles entre la Cañada Real Segoviana y la Leonesa Oriental, lo que facilitaba la comunicación con las poblaciones vecinas, siendo así su relevancia importante, ya que en el padrón de 1528 Olombrada superaba en número de vecinos al resto de localidades del sexmo.

Su arquitectura es de piedra caliza de mampostería, estando, por tanto, en la zona de pueblos blancos, elemento distintivo de la arquitectura popular de esta parte de la Comunidad de Villa y Tierra.

Pascual Madoz, a mediados del siglo XIX, describe Olombrada diciendo: “Tiene 200 casas de inferior construcción distribuidas en 20 calles, la mayor parte sin empedrar, y 2 plazas; hay una casa de ayuntamiento; cárcel; escuela de primeras letras común a ambos sexos, dotada con 1.100 reales, y una iglesia parroquial (San Vicente Mártir) con curato de segundo ascenso; en las afueras se encuentra una ermita, Nuestra Señora de los Olmos […] El terreno es de secano y de mediana calidad. […] Produce: trigo, cebada, centeno, avena, muelas, yeros, garbanzos, cáñamo y algarrobas. INDUSTRIA: una tahona de rubia y varios tejedores de cáñamo. Población: 198 vecinos, 754 almas”.

Patrimonio:

Iglesia de San Vicente Mártir, se levanta sobre el primitivo templo románico. Es una iglesia barroca construida en sillería y sillarejo de piedra blanca caliza; consta de tres naves con una cúpula sobre el presbiterio. Conserva una magnífica cruz procesional de plata del siglo XVI. La torre, de tres cuerpos, está a los pies de la iglesia ¿Visitable en horario de culto?

Ermita de Nuestra Señora de los Olmos. Del siglo XVI y de planta cuadrada, en su interior guarda un pequeño retablo policromado con una imagen de la Virgen del siglo XIV. Fue la ermita del cementerio viejo.

Ermita del Santo Cristo del Humilladero. Construida en el siglo XVI, está situada al final del Vía Crucis, es un edificio de planta cuadrada con cubierta de madera. Está construido en mampostería de piedra caliza blanca, con las esquinas y arcos de entrada de sillería.

Vía Crucis. En Olombrada encontramos diferentes cruceros de piedra; uno corresponde al «Camino del Dureo», otra es «la cruz del Arroyuelo» en el interior del pueblo, en la calle del mismo nombre, en la que están labradas la cara de Cristo y la cruz de Calatrava en el reverso; la llamada de «la calle Real» está considerada como una de las mejores, tiene en la base una inscripción del siglo XVIII. 

Rutas y sendas naturales:

• «Senda de las fuentes», es un recorrido circular de unos 5 km que discurre disfrutando de las fuentes naturales de la localidad.