La Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar está localizada en la parte meridional de la submeseta Norte, entre la sierra de Guadarrama y el curso del río Duero, repartida entre las actuales provincias de Segovia y Valladolid, y circunscrita casi en su totalidad, dentro de los límites de la comarca natural Tierra de Pinares.

Extensión de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar dentro de las provincias de Segovia y Valladolid.