Dehesa Mayor se encuentra a 7 km de Cuéllar, municipio del que es pedanía desde 1971. Dehesa forma parte de la su Comunidad, en el sexmo de Cuéllar junto con Arroyo, Campo, Fuentes de Cuéllar, Dehesa de Cuéllar, Lovingos, Frumales, Perosillo y Cuéllar. Dehesa se localiza junto a la carretera SG-205, en su margen más septentrional se desarrolla el poblamiento –alrededor de la iglesia de San Juan Bautista– al otro lado de la carretera se encuentra un parque infantil. Hacia 1290 se denominaba «Sanct Mayor», en 1405 se la cita de esa manera en el documento de venta tres tierras que María Velázquez, vecina de Cuéllar, tiene en la localidad: “tres tierras huertos que Maria Velasques ha e tien en Sanct Mayor, aldea desta villa”; a partir de 1591, ya se la conoce como «Dehesa Mayor». Estuvo, durante varios siglos, anexionado a Dehesa de Cuéllar.

Su actividad económica se basa en el aserradero, explotaciones de cereal de secano, la actividad hortícola y la ganadería de ovino, vacuno y porcino.

Pascual Madoz dice sobre Dehesa Mayor que: “está situada a 100 varas de su matriz [Dehesa de Cuéllar], se compone de 25 casas, 3 calles y una iglesia”.

Patrimonio:

Iglesia de San Juan Bautista, es un templo del siglo XVII que levanta una espadaña rematada con una cruz a sus pies y conserva un rico retablo mayor de estilo barroco realizado hacia 1701.