Escarabajosa, por su calidad de barrio incorporado a Cuéllar, está encuadrada en el sexmo de Cuéllar de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, junto con Arroyo, Campo, las dos Dehesas, Fuentes de Cuéllar y Lovingos. Escarabajosa está situada a 3 km de Cuéllar. En el siglo XIV era nombrada como «Escaravaiosa», apareciendo así en varios documentos relativos a la descripción de unas propiedades: “do a los clérigos del cabillo de Cuellar, a los que agora son e an de ser cabadelante, la tierra que he a Los Chorrillos, por do[n] uan a Escaravaiossa”. La población surgió en torno a la Cañada Real de la Vega, en un balcón natural desde el que se obtienen excelentes panorámicas de la Tierra de Pinares.
Urbanísticamente las casas se desarrollan en una única planta, siendo el material constructivo utilizado el de la mampostería de piedra caliza, formando parte, por tanto, de los pueblos blancos del noreste de la provincia de Segovia.

A mediados del siglo XIX, Pascual Madoz, escribía sobre Escarabajosa: “Arrabal de la provincia de Segovia. Tiene 70 casas, la mayor parte de humilde construcción, una plaza y en ella un pozo de buen agua; una escuela de instrucción primaria, a la que concurren sobre 30 alumnos, que satisfacen una retribución en granos al maestro; una iglesia parroquial y una fuente a 300 pasos de las casas situadas en un pequeño declive”

Patrimonio:

Iglesia de Santa María la Nueva, ubicado en el extremo occidental del casco urbano. Construida hacia el siglo XVI, es de una sola nave con cubierta a dos aguas y ábside poligonal en su cabecera, cubierto por una armadura de tipo mudéjar. Tiene una espadaña situada a los pies del templo. El interior guarda un retablo renacentista dedicado a la titular de la iglesia, también guarda una imagen de la Virgen del Rosario atribuida al escultor Pedro de Bolduque, así como una custodia de sol del siglo XVII y una cruz procesional del siglo XVIII. Del románico conserva la pila bautismal, totalmente lisa, sin ningún tipo de decoración, al igual que el vaso de la pila de agua bendita, ambos casos tallados en una pieza única.

Rutas y sendas naturales:

• «Cañada Real de la Vega».