Localidad de más de 250 habitantes separada de Cuéllar por 17 km. Históricamente, queda organizado en su Comunidad de Villa y Tierra, encabeza el sexmo de La Mata al que pertenecen Chañe, Fresneda, Narros y Navas de Oro. En él destaca su paisaje de pinos piñoneros, aludiendo su nombre a una porción de pinos o a un pequeño terreno boscoso.

En el municipio se encontraba el monasterio de Nuestra Señora del Pino, o de Nuestra Señora de Gracia o Nuestra Señora de Gracia del Pino, de la congregación de agustinos descalzos, situado cerca del río Cega al suroeste de la localidad. Únicamente quedan algunos restos de él.

Pascual Madoz, en el siglo XIX, comentaba sobre Mata de Cuéllar que “Tiene unas 62 casas separadas de mala construcción y distribuidas en diferentes calles y una plaza; hay casa de ayuntamiento, en la que está la cárcel; escuela de instrucción primaria común a ambos sexos, a la que concurren 12 niños y 4 niñas, que se hallan a cargo de un maestro dotado con 14 fanegas de centeno y 10 celemines de trigo por cada niño, y una iglesia parroquial (San Esteban Proto-Mártir) servida por un párroco. […] En las afueras de la población se encuentran las paredes del suprimido convento del Pino, una ermita, Sto. Cristo del Amparo, propia de una cofradía. Industria y comercio: la agrícola, un molino harinero en buen estado. Población: 49 ½ vecinos, 200 almas”. 

Patrimonio:

Iglesia de San Esteban, moderna construcción levantada en 1963 en ladrillo y piedra caliza, careciendo de interés. La madrugada del 14 de octubre de 1960 se hundió la antigua iglesia por culpa de un incendio No es visitable.

Ermita del Santo Cristo del Amparo, situada junto a la carretera en dirección a Íscar.

Ruinas del monasterio de Nuestra Señora del Pino, fundado a finales del siglo XIV o inicios del XV por Alfonso García de León, fue alcaide de los Alcázares de Segovia, contador y tesorero de Enrique III y también regidor del concejo de Cuéllar, además de contador mayor de Castilla, estaba casado con Urraca García de Tapia, sus restos yacen en uno de los conjuntos funerarios mudéjares de la iglesia de San Esteban. Al convento pertenecían un molino y un batán, que funcionaban con las aguas del río Cega.

Rutas y sendas naturales:

• Mirador “Senda al fondo del Mar”, se adentra en el monte de la Fuente del Valle y desde él se pueden disfrutar de paisajes únicos del Mar de Pinares y de la unión de los ríos Cega y Pirón.