Santiago del Arroyo es una pedanía de San Miguel del Arroyo, situada en el valle del arroyo del Henar. Como San Miguel, pertenece a la Villa y Tierra de Cuéllar.

Pascual Madoz describe Santiago del Arroyo, de la siguiente forma: “Se compone de 17 casas todas de cal y canto, y como una mitad de 2 pisos, pero medianas, a excepción de una llamada la Grande, que es bastante buena; tiene 2 calles que cruzan toda la población, una muy estrecha y mala, la otra más ancha y regular, [y] tres callejones de travesía. Una iglesia parroquial bajo advocación de Santiago Apóstol, servida por el cura de Campo-redondo, a cuyo pueblo corresponde como su anejo. El edificio colocado en el centro de es de piedra, pequeño y bastante destruido; consta de una nave y 3 altares, en la capilla mayor hay 5 enterramientos, con letreros y escudos, que no se pueden leer, por estar muy desgastadas sus letras, no tiene más que los ornamentos y vasos sagrados indispensables […]. Produce trigo morcajo, centeno, cebada, garbanzos, muelas y piñón. Industria: la monda de piñón, en la que se emplea casi todo el vecindario por espacio de 2 meses; y un vecino se dedica a moler corteza de pino, llamada vulgarmente roña. Población: 15 vecinos, 60 almas”.

Patrimonio:

Iglesia de Santiago, formada por diferentes estilos, el más antiguo corresponde a su origen románico, en la sacristía encontramos una bóveda apuntada de medio cañón realizada en el siglo XIII, en el tránsito del románico al gótico. En el interior es de interés el retablo mayor, formado por 17 tablas, la mayoría de autor anónimo realizadas en el siglo XVI, a las que se une algunas anteriores de estilo hispano-flamenco. Un crucifijo, relacionado con el taller de Alejo de la Vahía, una Virgen de las Nieves y una talla del Niño de la Bola, completan las piezas de interés del templo.

Ermita de San Benito. De planta cuadrada, fue construida en el siglo XII, de estas ruinas se conservan los restos del horno del ábside, con una ventana mudéjar, y parte de sus bóvedas de medio cañón. Se encuentra a la salida del pueblo a unos 200 metros. Dice la leyenda, que hay una gallina con doce pollos de oro enterrada.

Ermita de San Roque, realizada en el siglo XVI o XVII, el edificio es de planta rectangular con acceso mediante dos arcos de medio punto. La fachada principal es de sillería bien labrada, el resto de mampostería, que queda rematada mediante una cornisa. En el interior, un altar venera al santo desde que hubiera una gran epidemia de peste en el año 1599.

Molino del Valle, antiguo molino situado a las afueras del casco urbano, junto al arroyo del Henar, conserva aún la maquinaria de los siglos XVIII y XIX. Aunque es de propiedad privada, es visitable solicitándolo al propietario. 

Rutas y sendas naturales:

• «Páramo de las sabinas», al que se sube por la ladera de las bodegas, pasando por debajo de la autovía de pinares. En «El Riscal» las filtraciones dibujan en el canchal una especie de “queso gruyere” petrificado, producto de la erosión que ha tejido una fuerte malla de canalillos y oquedades definiendo un paisaje karstico.